Offene Zweisitzer sind Ende der 1950er so gefragt, dass Mercedes-Benz den 300 SL (W 198) entsprechend umgestaltet. Im Frühjahr 1957 löst der 300 SL Roadster den legendären „Flügeltürer“ ab und macht offenes Fahrvergnügen nun auch in der Klasse der Hochleistungssportwagen möglich. Mit seiner neuen Hinterachskonstruktion definiert er in puncto Fahreigenschaften den Stand der Technik, und 1961 erhält er als erster Mercedes-Benz Serien-Pkw Scheibenbremsen an allen vier Rädern.
Das Produktionsende des 300 SL Roadster markiert das Ende einer Epoche: Der letzte Pkw von Mercedes-Benz mit separatem Rahmen verlässt 1963 das Werk in Sindelfingen.
Der unter dem hübschen Blechkleid versteckte Gitterrohrrahmen bleibt auch beim Roadster das tragende Gerüst, ist allerdings an einigen Stellen verändert: Die niedriger ausgeführten Seitenteile ermöglichen konventionelle, vorn angeschlagene Türen, die den Ein- und Ausstieg erleichtern und die entscheidende Voraussetzung für ein offenes Fahrzeug sind. Dank flacherem Rahmenheck und neu gestaltetem Tank liegt das Reserverad unter dem Boden, und das Abteil unter dem Heckdeckel kann nun mit Recht als Kofferraum bezeichnet werden. Das Stoffverdeck ist mit wenigen Handgriffen bequem zu bedienen und verschwindet unter einer separaten Klappe hinter den Sitzen. Ab Ende 1958 liefert Mercedes-Benz als Sonderausstattung ein elegantes, einfach aufzusetzendes Hardtop für die kälteren Tage des Jahres. 1957 sorgt die abgespeckte Version, der Roadster 300 SLS, für öffentlichkeitswirksame Auftritte: Paul O‘Shea gewinnt mit dem SLS die amerikanische Sportwagen-Meisterschaft in der Kategorie D mit deutlichem Vorsprung.
Das konkave, abnehmbare Coupédach steht für mehr als nur avantgardistisches Design. Es ist Ausdruck der konsequenten Umsetzung des Grundsatzes „Form follows Function“. Trotz Leichtbauweise ermöglicht diese Form eine besonders hohe Festigkeit und gestattet mit den großflächigen Fenstern zugleich besonders gute Sichtverhältnisse für den Fahrer.